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<!DOCTYPE html>

<title>Histrelinacetat</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Histrelinacetat</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Histrelinacetat

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>5-Oxo-L-prolyl-L-histidyl-L-tryptophyl-L-seryl-L-tyrosyl-1-benzyl-D-histidyl-L-leucyl-L-arginyl-N-ethyl-L-prolinamidacetat (1:2) (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>5-Oxo-L-prolyl-L-histidyl-L-tryptophyl-L-seryl-L-tyrosyl-1-benzyl-D-histidyl-L-leucyl-N5-(diaminomethylen)-L-ornithyl-N-ethyl-L-prolinamid</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C70H94N18O16

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

Feststoff mit charakteristischem Geruch<a href="#cite_note-caymanchem.com-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li>76712-82-8 (Histrelin)<a href="#cite_note-2">[S 1]</a></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">686-279-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

L02<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=L02AE05">AE05</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>1443,60 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-caymanchem.com-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>löslich in <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">DMF</a> und <a href="DMSO" class="mw-redirect" title="DMSO">DMSO</a> (jeweils 30 g·l−1)<a href="#cite_note-caymanchem.com-1">[1]</a></li>

<li>schwer löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><a href="#cite_note-caymanchem.com-1">[1]</a></li>

<li>praktisch unlöslich in Wasser<a href="#cite_note-medkoo.com-3">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-caymanchem.com-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">271</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">272</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="[Bei unzureichender Belüftung] Atemschutz tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">284</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">304+340</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Besondere Behandlung (siehe … auf diesem Kennzeichnungsetikett).

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">321</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">333+313</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">342+311</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">363</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</a><a href="#cite_note-caymanchem.com-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Histrelinacetat ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Oligopeptide" title="Oligopeptide">Oligopeptide</a>. Es ist das <a href="Acetat" class="mw-redirect" title="Acetat">Essigsäuresalz</a> des Histrelins. Histrelin ist ein synthetisches Analogon des <a href="Gonadoliberin" title="Gonadoliberin">Gonadotropin-Releasing-Hormons</a> (GnRH) und bindet sich <a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">agonistisch</a> an den GnRH-Rezeptor.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Histrelin wirkt auf die <a href="Adenohypophyse#Glandotrope_Hormone" title="Adenohypophyse">gonadotropen</a> Zellen der <a href="Hypophyse" title="Hypophyse">Hypophyse</a>. Es regt diese Zellen an, <a href="Luteinisierendes_Hormon" title="Luteinisierendes Hormon">luteinisierendes</a> (LH) und <a href="Follikelstimulierendes_Hormon" title="Follikelstimulierendes Hormon">follikelstimulierendes Hormon</a> (FSH) freizusetzen.<a href="#cite_note-Curt_Hunnius-4">[3]</a> Studien zeigten, dass Histrelin zudem im isolierten Hypothalamus-Neurohypophysen-System der Ratte die Freisetzung von <a href="Oxytocin" title="Oxytocin">Oxytocin</a> und <a href="Vasopressin" class="mw-redirect" title="Vasopressin">Vasopressin</a> stimuliert.<a href="#cite_note-Boczek-Leszczyk2010-5">[4]</a><a href="#cite_note-Juszczak2010-6">[5]</a>

Histrelin ist ein <a href="Nonapeptid" class="mw-redirect" title="Nonapeptid">Nonapeptid</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Histrelinacetat wurde von <a href="Endo_Pharmaceuticals" class="mw-redirect" title="Endo Pharmaceuticals">Endo Pharmaceuticals</a> unter den Markennamen Vantas (D, USA) zur palliativen Behandlung von hormonempfindlichem <a href="Prostatakrebs" title="Prostatakrebs">Prostatakrebs</a> bei Männern vermarktet.<a href="#cite_note-pz-862009-7">[6]</a><a href="#cite_note-8">[7]</a><a href="#cite_note-9">[8]</a><a href="#cite_note-10">[9]</a> Als Supprelin LA (USA) wird es zur Behandlung von <a href="Pubertas_praecox" title="Pubertas praecox">Frühpubertät</a> bei Kindern eingesetzt.<a href="#cite_note-11">[10]</a><a href="#cite_note-Eugster2007-12">[11]</a> Es wird als Implantat (zum Beispiel im Oberarm) für 12 Monate eingesetzt.<a href="#cite_note-Curt_Hunnius-4">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Regulierung">Regulierung</h2></div>

Über den <a href="The_Safe_Drinking_Water_and_Toxic_Enforcement_Act_of_1986" title="The Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986">Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986</a> besteht in <a href="Kalifornien" title="Kalifornien">Kalifornien</a> seit 15. Mai 1998 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Histrelinacetat enthalten.<a href="#cite_note-13">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-caymanchem.com-1">↑ <a href="#cite_ref-caymanchem.com_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-caymanchem.com_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-caymanchem.com_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-caymanchem.com_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-caymanchem.com_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-caymanchem.com_1-5">f</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.caymanchem.com/product/23663/histrelin-(acetate)">Histrelin (acetate) ([Des-Gly10,D-His(Bzl)6</a>-LHRHethyl amide, [Des-Gly10,D-His(Bzl)6,Pro-NHEt9]-LHRH, [(ImBzl)-d-His6,Pro9-NET]-LHRH, CAS Number: 220810-26-4)], Cayman Chemical, abgerufen am 10. April 2024.

</li>

<li id="cite_note-medkoo.com-3"><a href="#cite_ref-medkoo.com_3-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.medkoo.com/products/5084">Histrelin Acetate | CAS#220810-26-4</a>, MedKoo Biosciences, abgerufen am 10. April 2024.

</li>

<li id="cite_note-Curt_Hunnius-4">↑ <a href="#cite_ref-Curt_Hunnius_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-Curt_Hunnius_4-1">b</a> Curt Hunnius: <cite style="font-style:italic">Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch</cite>. De Gruyter, 2010, ISBN 978-3-11-242212-0, S. 802 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=6oWtEAAAQBAJ&pg=PA802#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Histrelinacetat&rft.au=Curt+Hunnius&rft.btitle=Hunnius+Pharmazeutisches+W%C3%B6rterbuch&rft.date=2010&rft.genre=book&rft.isbn=9783112422120&rft.pages=802&rft.pub=De+Gruyter" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Boczek-Leszczyk2010-5"><a href="#cite_ref-Boczek-Leszczyk2010_5-0">↑</a> E. Boczek-Leszczyk, B. Stempniak, M. Juszczak: Vasopressin release from the rat hypothalamo-neurohypophysial system: effects of gonadotrophin-releasing hormone (GnRH), its analogues and melatonin. In: Journal of physiology and pharmacology : an official journal of the Polish Physiological Society. Band 61, Nummer 4, August 2010, S. 459–466, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20814074?dopt=Abstract">PMID 20814074</a>.

</li>

<li id="cite_note-Juszczak2010-6"><a href="#cite_ref-Juszczak2010_6-0">↑</a> Marlena Juszczak, Emilia Boczek-Leszczyk: Hypothalamic gonadotropin-releasing hormone receptor activation stimulates oxytocin release from the rat hypothalamo-neurohypophysial system while melatonin inhibits this process. In: Brain research bulletin. 2010, Band 81, Nummer 1, S. 185–190, <a href="https://doi.org/10.1016/j.brainresbull.2009.10.012" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.brainresbull.2009.10.012">doi:10.1016/j.brainresbull.2009.10.012</a>.

</li>

<li id="cite_note-pz-862009-7"><a href="#cite_ref-pz-862009_7-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pharmazeutische-zeitung.de/arzneistoffe/daten/2009/histrelinvantas174862009/">Histrelin|Vantas®|86|2009 | PZ – Pharmazeutische Zeitung.</a> In: pharmazeutische-zeitung.de. Abgerufen am 12. April 2024.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AHistrelinacetat&rft.title=Histrelin%7CVantas%C2%AE%7C86%7C2009+%7C+PZ+%E2%80%93+Pharmazeutische+Zeitung&rft.description=Histrelin%7CVantas%C2%AE%7C86%7C2009+%7C+PZ+%E2%80%93+Pharmazeutische+Zeitung&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.pharmazeutische-zeitung.de%2Farzneistoffe%2Fdaten%2F2009%2Fhistrelinvantas174862009%2F">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Prescribing Information Vantas, Endo Pharma, Februar 2022

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> E. David Crawford: <cite style="font-style:italic">A review of the use of histrelin acetate in the treatment of prostate cancer</cite>. In: <cite style="font-style:italic">BJU International</cite>. Band 103, s2, 2009, S. 14–22, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/j.1464-410X.2009.08384.x">10.1111/j.1464-410X.2009.08384.x</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Histrelinacetat&rft.atitle=A+review+of+the+use+of+histrelin+acetate+in+the+treatment+of+prostate+cancer&rft.au=E.+David+Crawford&rft.date=2009&rft.doi=10.1111%2Fj.1464-410X.2009.08384.x&rft.genre=journal&rft.issue=s2&rft.jtitle=BJU+International&rft.pages=14-22&rft.volume=103" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Emma D. Deeks: <cite style="font-style:italic">Histrelin</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Drugs</cite>. Band 70, Nr. 5, 2010, S. 623–630, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.2165/11204800-000000000-00000">10.2165/11204800-000000000-00000</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Histrelinacetat&rft.atitle=Histrelin&rft.au=Emma+D.+Deeks&rft.date=2010&rft.doi=10.2165%2F11204800-000000000-00000&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Drugs&rft.pages=623-630&rft.volume=70" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Prescribing Information Supprelin LA, Endo Pharma, April 2022.

</li>

<li id="cite_note-Eugster2007-12"><a href="#cite_ref-Eugster2007_12-0">↑</a> Erica A. Eugster, William L. Clarke, Gad B. Kletter, Peter A. Lee, E. Kirk Neely, Edward O. Reiter, Paul Saenger, Dorothy I. Shulman, Lawrence Silverman, Lisa Flood, William A. Gray, David M. Tierney: Efficacy and Safety of Histrelin Subdermal Implant in Children with Central Precocious Puberty: A Multicenter Trial. In: The Journal of clinical endocrinology and metabolism/Journal of clinical endocrinology & metabolism. 2007, Band 92, Nummer 5, S. 1697–1704, <a href="https://doi.org/10.1210/jc.2006-2479" class="extiw external" title="doi:10.1210/jc.2006-2479">doi:10.1210/jc.2006-2479</a>.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://oehha.ca.gov/proposition-65/chemicals/histrelin-acetate">Histrelin Acetate.</a> <a href="OEHHA" class="mw-redirect" title="OEHHA">OEHHA</a>, 15. Mai 1998, abgerufen am 10. April 2024 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AHistrelinacetat&rft.title=Histrelin+Acetate&rft.description=Histrelin+Acetate&rft.identifier=https%3A%2F%2Foehha.ca.gov%2Fproposition-65%2Fchemicals%2Fhistrelin-acetate&rft.publisher=%5B%5BOEHHA%5D%5D&rft.date=1998-05-15&rft.language=en">

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen">Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Histrelin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 76712-82-8, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 636-025-4, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.163.860">100.163.860</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/25077993">25077993</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10482012.html">10482012</a>, <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB06788">DB06788</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q5871149" class="extiw external" title="d:Q5871149">Q5871149</a>.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>